Al empezar el diálogo con Jesús, los espías enviados por los judíos inician su adulación llamándolo “maestro” para luego plantear la pregunta sobre el tributo al César. El halago tenía como fin presionar a Jesús a responder a la pregunta que demandaba contestarse con un sí o no categórico.
La cuestión hecha al Señor comienza con una fórmula teológica que utilizaban los grandes maestros como Hillel, Shammai y Gamliel para ejercitar a los nuevos rabinos. La pregunta era ¿Nos es lícito…? En otras palabras ¿Es correcto? Con este tipo de cuestiones tenían que lidiar los judíos del primer siglo en su afán de libertad religiosa y política.
Los judíos, con su herencia teocrática, se cuestionaban si era correcto o no pagar tributos a gobernantes extranjeros. El exilio en Babilonia fue visto como un castigo de parte de Dios por sus constantes idolatrías y rebeliones contra él. Por eso en el primer siglo había grupos revolucionarios como los zelotes que procuraban la libertad política a toda costa incluyendo el uso de la fuerza. Por otro lado, estaban los Herodianos quienes formaban parte de la corte de Herodes y favorecían el poder político existente. Así que la, pregunta planteada por los espías ponía a Jesús entre la espada y la pared.